역사학 전공으로 윌리엄메리칼리지를 졸업한 후 세일즈 커리어를 시작해 18개월 동안 주파수 공용 통신기, 핸드폰, 보험, 다이어트 상품, 묫자리 등을 팔며 일곱 군데의 일자리를 전전했다. 모기지 비즈니스에 진입하고 나서야 그는 사람들이 원하는 상품을 판매하고, 적절한 세일즈 메시지로 적절한 시기에 적절한 장소에 등장하는 것이 얼마나 큰 위력을 발휘하는지 깨달았다.
1997년 짐은 세계 최초로 온라인에서 전자책을 판매하는 사람 중 하나였다. 이때 직접 반응 카피라이팅을 배우기 시작했고, 전자책이 불티나게 팔리며 《뉴욕 타임스》, 《안트러프러너》를 포함해 전 세계 다수의 온오프라인 매체에 소개되었다. 1998년부터는 10년간 「더 넷 리포터(The Net Reporter)」라는 신문 칼럼을 기고했다.
짐은 카피라이팅 기술로 자신의 상품, 서비스, 코칭, 온라인 소프트웨어를 판매해 수천만 달러 매출을 달성했다. 그는 세일즈를 전혀 모르는 사람들을 도와 상품을 파는 법을 알려주고 이들이 세상에 메시지와 상품, 가치를 전하도록 이끄는 일에 진심으로 열정을 갖고 임한다.