대학 시절 79년 대학에 입학해 80년대 학생운동권의 핵심으로 활동했다. ‘깃발-민추위 사건’ 등으로 20대의 절반이 넘는 5년 1개월을 감옥에서 보냈다.
사원에서 CEO까지 출소 후, 인터넷 기업 나우콤에 입사해 아프리카TV, 피디박스 등의 서비스를 만들어내며 CEO로서 부도 위기의 회사를 흑자 경영 회사로 전환해냈다. 2008년 촛불집회를 아프리카TV로 생중계한 것이 빌미가 되어 다시 구속되었다. 대기업의 횡포 등을 지적하여 신세계 정용진 부회장과 트위터에서 설전을 벌이기도 했다.
정치 입문 지난 5월, 민주당의 개혁적 당 쇄신 노력의 일환으로 외부인사 영입대상 1호로서 민주당 중앙당의 인터넷소통위원장을 맡아 정치에 입문했다.
저서로는 《꾸준함을 이길 그 어떤 재주도 없다》 등이 있다.